Cilvēks galvā ar kausu, saukts par Cuphead, periodiski parādās spēles laukumā un priecē mūs ar saviem smieklīgajiem piedzīvojumiem. Reiz viņš bija parasts cilvēks, taču izturējās neapdomīgi, ņirgājās par pašu Velnu un izaicināja viņu. Cik daudz bija tādu izsmieklu, pazemes karalis viņiem nepievērsa uzmanību, taču šīs izsmiekls viņam šķita ārkārtīgi nepatīkams, un viņš nolēma strīdēties ar pārdrošo un, protams, uzvarēja. Tā rezultātā cilvēks pārvērtās par nesaprotamu radījumu ar kausu, nevis galvu, un tagad viņam ļoti ilgi ir jāatmaksā parāds Velnam. Cuphead jūs palīdzēsit nabadzīgajam cilvēkam izdzīvot slazdā, ko sargā divi milzīgi gaļēdāju ziedi. Cuphead darbosies, neapstājoties un vācot zelta monētas. Tikai pēc visu monētu savākšanas izeja uz citu līmeni būs atvērta. Pieskaries varonim, lai viņam būtu laiks uzlēkt uz peroniem un pārlēkt pāri brutāliem smailiem.
