Annai nepatīk aukstums, viņa lielāko daļu gada cenšas pavadīt siltajās zemēs, un viņai ir tik laimīga iespēja. Viņai īpaši patīk atrasties Havaju salās. Filmā Anna Chic Diva Dressup jūs satiksiet varoni šajās svētītajās vietās un palīdzēsit varonei izvēlēties jaunus vasaras tērpus savai atvaļinājumam. Spēlei ir divi režīmi: kompānija un bezmaksas. Pirmajā režīmā varone parādīs to, ko viņa vēlas redzēt sevī, un jums no atmiņas jāizvēlas apģērbs. Pabeigt līmeņus un atbloķēt jaunus. Otrajā bezmaksas spēles režīmā jums būs pieejams pilns tērpu un aksesuāru komplekts Anna Chic Diva Dressup spēlē.