Obijs nebaidās no grūtībām, viņš tiecas pēc tām, meklējot grūtākos parkūra maršrutus. Spēlē Obby: Death Run varonim izdevās atrast vietu, kur parādījās trīs dažādas grūtības pakāpes trases: vienkārša, vidēja un sarežģīta. Neskatoties uz Obija pieredzi, viņš nespēs uzreiz startēt no sarežģītas trases, un tas ir labi. Ejot vienkāršu distanci, var izstrādāt stratēģiju, šķēršļu pārvarēšanas ritmu, lēcienu intervālu un to spēku. To visu var pielietot vidējas grūtības trasē un pēc tam Oby: Death Run cietajā režīmā.
